第一节　基本内容讲义

第一节　基本内容
　　一、生物碱的定义
　　生物碱（Alkaloids）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
　　大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）；
　　多呈碱性，可与酸成盐；
　　多具有显著的生理活性。
　　一般来说，除氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸以及含氮维生素等动、植物体必需的含氮有机化合物外，其他含氮有机化合物均可视为生物碱。

　　二、生物碱在动、植物界的分布和存在情况
　　生物碱主要分布在植物界，动物界少见。

植物类型	科属
双子叶植物（多见，已知有50多个科的120多个属）	如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪、枸杞子）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等
单子叶植物	如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等
裸子植物	如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等
低等植物	如烟碱存在于蕨类植物中，麦角生物碱存在于菌类植物中
地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。藻类、水生类植物中未发现生物碱。

　　多项选择题
　　含生物碱类成分的药材有
　　A.山茱萸
　　B.巴豆
　　C.马钱子
　　D.吴茱萸
　　E.枸杞子
　　

[答疑编号501234020101：针对该题提问]


	『正确答案』CDE

　　存在形式
　　①酰胺形式
　　②游离形式：少数极弱碱，如那可丁
　　③有机酸盐形式：绝大多数生物碱，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等
　　④无机酸盐形式：少数盐酸生物碱，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等
　　⑤极少数以N-氧化物、生物碱苷等形式存在

　　三、生物碱的分类及结构特征
　　（一）吡啶类生物碱
　　此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱，其结构简单，数量较少，主要有两种类型。
　　1.简单吡啶类
　　此类生物碱分子较小，结构简单，很多呈液态。如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。
　　

　　2.双稠哌啶类
　　由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环，具喹喏里西啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。
　　

　　（二）莨菪烷类生物碱
　　此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C₃-醇羟基与有机酸缩合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。
　　

　　（三）异喹啉类生物碱
　　这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核，在植物中分布广泛，数目较多，具有多方面的生物活性。根据其基本结构又分为多种类型，主要类型如下。
　　1.简单异喹啉类 如鹿尾草中的降血压成分萨苏林，是四氢异喹啉的衍生物。
　　

　　2.苄基异喹啉类 苄基异喹啉类又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹啉类。
　　（1）1-苄基异喹啉类：为异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱。如罂粟中具解痉作用的罂粟碱，乌头中的强心成分去甲乌药碱，厚朴中的厚朴碱等。
　　

　　（2）双苄基异喹啉类：为两个苄基异喹啉通过1～3个醚键相连接的一类生物碱。如存在于防己科北豆根中的主要酚性生物碱蝙蝠葛碱，汉防己中的汉防己甲素和乙素。
　　

　　3.原小檗碱类
　　此类生物碱可以看成由两个异喹啉环稠合而成，依据两者结构母核中D环氧化程度不同，又分为小檗碱类和原小檗碱类。前者多为季铵碱，如黄连、黄柏、三棵针中的小檗碱；后者多为叔胺碱，如延胡索中的延胡索乙素。
　　

　　4.吗啡烷类
　　这类化合物具有部分饱和的菲核，如罂粟中的吗啡、可待因，青风藤中的青风藤碱等。
　　

　　（四）吲哚类生物碱
　　这类生物碱来源于色氨酸，其数目较多，结构复杂，多具有显著的生物活性。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等。吲哚类生物碱主要由色氨酸衍生而成，根据其结构特点，主要分为四类。
　　1.简单吲哚类 如板蓝根、大青叶中的大青素B，蓼蓝中的靛青苷等。
　　

　　2.色胺吲哚类 此类化合物中含有色胺部分，结构较简单。如吴茱萸中的吴茱萸碱。
　　

　　3.单萜吲哚类 这类生物碱的结构较复杂，如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。
　　

　　4.双吲哚类 双吲哚类是由两分子单吲哚类生物碱聚合而成的衍生物，如长春花中具有抗癌作用的长春碱和长春新碱。
　　

　　（五）有机胺类生物碱
　　这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内，如麻黄中的麻黄碱，秋水仙中的秋水仙碱，益母草中的益母草碱等。
　　

　　生物碱结构分类总结

生物碱类型	二级分类	结构特点	代表化合物
吡啶类生物碱	简单吡啶类		槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱
吡啶类生物碱	双稠哌啶类		苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱			莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱	简单异喹啉类		萨苏林
	苄基异喹啉类		罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
	原小檗碱类		小檗碱、延胡索乙素
	吗啡烷类		吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱	简单吲哚类		大青素B、靛青苷
	色胺吲哚类		吴茱萸碱
	单萜吲哚类		士的宁、利血平
	双吲哚类		长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱			麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱

　　练习题
　　最佳选择题
　　苦参碱是
　　A.简单异喹啉类生物碱
　　B.苄基异喹啉类生物碱
　　C.原小檗碱型
　　D.色胺吲哚类生物碱
　　E.双稠哌啶生物碱
　　

[答疑编号501234020102：针对该题提问]


	『正确答案』E

　　麻黄中生物碱的主要类型是
　　A.双稠哌啶类
　　B.有机胺类
　　C.异喹啉类
　　D.莨菪烷类
　　E.吲哚类
　　

[答疑编号501234020103：针对该题提问]


	『正确答案』B